Il caratteristico centro storico è noto come la piccola Gerusalemme per la storica presenza di una comunità ebraica da sempre ben integrata nel contesto sociale che qui ha la propria sinagoga.
Arrivando a Pitigliano dal mare, si notano le caratteristiche case che sporgono da un grande sperone di tufo, assolutamente a strapiombo.
La rupe di Pitigliano è circondata su tre lati da altrettanti burroni, pieni di grotte scavate nel tufo; nel fondovalle scorrono i corsi d’acqua Lente, Meleta e Prochio.
Pitigliano era già un luogo frequentato e abitato sin dai tempi degli etruschi, quando qui furono fondati numerosi insediamenti scavati nel tufo e attestati dalla tarda età del Bronzo (XII-XI secolo a.C.). Anche nel luogo dove oggi sorge il paese era situato un centro etrusco, testimoniato dai resti delle mura rinvenuti nel quartiere di Capisotto e poi scomparso tra la fine del VI e gli inizi del V secolo a.C.
Gli Orsini governarono la Contea di Pitigliano per secoli, difendendole dai continui tentativi di sottomissione da parte di Siena e Orvieto prima, e della Firenze medicea poi. Fu solo nel 1574 che Niccolò IV Orsini cedette la fortezza ai Medici e nel 1604 Pitigliano fu annessa al granducato di Toscana, ceduta dal conte Gian Antonio Orsini per saldare i propri debiti. I Medici tuttavia si disinteressarono delle sorti della città, che cadde presto in declino, e soltanto nel 1737, anno in cui il granducato passò ai Lorena, Pitigliano conobbe una lenta ripresa economica e culturale.
Luoghi da visitare nel centro storico:
•Palazzo Orsini, imponente palazzo fortificato, costruito come rocca dagli Aldobrandeschi (XI-XII secolo) e poi sede della contea degli Orsini. L’aspetto attuale è dovuto ad alcune ristrutturazioni effettuate dai Lorena tra il 1777 e il 1840, anche se in epoche recenti la Sovrintendenza ai beni artistici e culturali di Siena e Grosseto ha imposto un’intonacatura esterna di dubbia qualità.
Il complesso ospita all’interno il museo diocesano di Palazzo Orsini, ricco di opere d’arte che coprono un periodo di tempo dal medioevo all’età moderna, e il museo civico archeologico, dove sono custoditi vari reperti provenienti dalle vicine aree archeologiche.
•Il parco Orsini, si trova in località Poggio Strozzoni, un colle che porta questo nome per il delitto perpetrato dal conte Orso Orsini sulla moglie, sospettata di tradimento. È stato realizzato alla fine del XVI secolo su modello del parco dei mostri di Bomarzo. Si conservano alcune sculture e i due monumentali troni, sedili in pietra sul crinale del poggio.
•Sinagoga di Pitigliano, sinagoga cinquecentesca, all’interno della quale spiccano l’Aron sulla parete di fondo e la Tevà al centro; sulle pareti sono conservate iscrizioni di versetti biblici mentre in alto si trova il matroneo riservato alle donne. Sotto il tempio ebraico si trovano i locali per il bagno rituale, il suggestivo forno delle azzime, la macelleria kasher, la cantina kasher e la tintoria.
•Cattedrale dei Santi Pietro e Paolo, duomo di Pitigliano, è stata edificata in epoca medievale, rimaneggiata durante il XVI secolo e profondamente modificata nelle epoche successive. La facciata tardo-barocca è fiancheggiata sulla sinistra dal campanile che si presenta intonacato nella parte inferiore sopra la quale ha mantenuto l’aspetto originario in tufo risalente al periodo medievale. L’interno della cattedrale, in stile barocco a navata unica con cappelle laterali, custodisce varie opere d’arte che spaziano prevalentemente tra il XVII e il XIX secolo. Tra le varie si ricordano due tele della “vita di san Gregorio” – Arrigo IV a Canossa e la predestinazione del giovane Ildebrando – del pittore mancianese Pietro Aldi.
•Santuario della Madonna delle Grazie, sorto nel XIV secolo come cappella rurale, venne trasformato in santuario dedicato alla Vergine nel corso del XVI secolo e ampliato in epoche successive quando il luogo divenne sede di una comunità di francescani. È stato restaurato nel 1962.
L’interno della chiesa si presenta ad aula unica, con altari arricchiti da semplici decorazioni manieriste e barocche.
Il campanile si eleva all’esterno della chiesa, addossato alla parte posteriore del fianco laterale sinistro. Dietro il fianco laterale sinistro della chiesa, poco oltre il campanile, sono visibili i resti di una piccola cappella.
•L’oratorio rupestre, situato presso la Porta di Savona, si tratta di una piccola grotta di forma ellissoidale adibita a luogo di culto risalente a IV secolo che si apre nella rupe che costeggia la strada.
•Chiesa di San Rocco, situata tra via Vignoli e il vicolo San Rocco, risale al XV secolo, ma dopo anni di abbandono e incuria è stata sconsacrata e adibita ad abitazione privata. Oggi sulla facciata è presenta una nicchia con una statua.
•Il cimitero ebraico è situato al di là del torrente Melata che delimita a sud il paese, fu costruito nel corso della seconda metà del Cinquecento come luogo di sepoltura per gli appartenenti alla comunità ebraica di Pitigliano, da sempre piuttosto numerosa e ben integrata nel tessuto sociale della cittadina dell’Area del Tufo.
La costruzione fu voluta da Niccolò IV Orsini, che inizialmente donò al suo medico la corrispondente area per poter costruire la tomba ove potesse essere sepolta la moglie di religione ebraica. In seguito, fu autorizzata la realizzazione di un vero e proprio spazio cimiteriale in questa sede, per poter dare all’intera comunità ebraica pitiglianese uno spazio in cui poter seppellire i propri cari.
L’origine del cimitero ebraico di Pitigliano gettò le basi per la costruzione della Sinagoga all’interno delle mura cittadine: il tempio venne infatti realizzato nel corso dell’ultimo decennio del XVI secolo.
•All’interno di Piazza della Repubblica c’è la Fontana delle Sette cannelle, caratteristica fontana realizzata nel 1545.
L’attuale denominazione fu conferita attorno alla metà del Settecento, quando risultavano oramai aperte le sette cannelle che da allora hanno contraddistinto la fontana. Essa si presenta come un’opera imponente e monumentale, grazie alla presenza della testata dell’acquedotto da cui attinge l’acqua necessaria al suo funzionamento.
La testata è costituita da cinque imponenti arcate rivestite in conci di tufo.
Le cannelle, da cui attualmente sgorga l’acqua che poi viene scaricata nella sottostante vasca di reflusso, sono pregevolmente decorate da opere scultoree, realizzate in epoche e stili diversi, ciascuna delle quali raffigura la testa di un animale.
•L’acquedotto Mediceo è una struttura di ingegneria idraulica concepita per il rifornimento idrico del borgo di Pitigliano.
I lavori di costruzione dell’infrastruttura iniziarono a partire dal Cinquecento, su progetto di Antonio da Sangallo il Giovane. In quell’epoca gli Orsini decisero di migliorare il servizio di approvvigionamento idrico, sia alla loro residenza che all’intera città.
La realizzazione dell’opera fu notevolmente complicata dalle asperità del territorio che presentava una fortissima pendenza tra l’abitato di Pitigliano e la sottostante valle solcata da ben tre corsi d’acqua.
Proprio nel corso del Seicento, i Medici portarono avanti i lavori, riuscendo a completare l’opera che, ancora oggi, permette di coglierne l’imponenza e la maestosità. L’acquedotto venne completato nel 1639.In epoca settecentesca i Lorena effettuarono lavori di ristrutturazione che si conclusero con la realizzazione della successione delle piccole arcate.
L’acquedotto, interamente rivestito in tufo, si integra pienamente sia con il contesto geologico della zona che con le altre architetture di epoca precedente.
•Poggio Buco è un sito archeologico etrusco, nell’antichità era situata una fiorente città etrusca, dipendente da Vulci e rivale con la vicina Pitigliano, abitata sin dalla tarda età del Bronzo (XII secolo a.C.). La città è scomparsa agli inizi del VI secolo a.C. per motivi sconosciuti e sconosciuto è anche il nome che tale centro abitato possedeva. Per anni è stato ipotizzato che l’area di Poggio Buco fosse il sito ove sorgeva la perduta città di Statonia, ipotesi però poi confutata. Fanno parte di Poggio Buco i siti archeologici di Caravone, Insuglietti, Le Sparne, Selva Miccia.
•Le Vie Cave, denominate anche Cavoni, costituiscono una suggestiva rete viaria di epoca etrusca che collega vari insediamenti e necropoli nell’area compresa tra Sovana, Sorano e Pitigliano, sviluppandosi prevalentemente in trincea tra ripide pareti rocciose di tufo, a tratti alte oltre i venti metri: queste caratteristiche costituivano anche un efficace sistema di difesa contro possibili invasori.
In epoca romana, le Vie Cave entrarono a far parte di un sistema viario che si connetteva al tronco principale della via Clodia, antica strada di collegamento tra Roma e Saturnia, attraverso la città di Tuscania, che si diramava dalla via Cassia in territorio laziale.
Le Vie Cave costituiscono oggi un habitat ideale per varie specie di felci.
Intorno a Pitigliano, si sviluppano varie Vie Cave, tra cui quella diretta verso l‘area archeologica di Sovana.
Tra le altre, sono da ricordare:
Le Vie Cave del Gradone, a sud del centro al di là del fiume Meleta, ove si articola anche il Museo archeologico all’aperto Alberto Manzi.
Le Vie Cave di San Giuseppe.
Le Vie Cave di Fratenuti.
Le Vie Cave della Madonna delle Grazie, che si sviluppano a sud-ovest dell’abitato attorno al santuario della Madonna delle Grazie.
Nel centro storico di Pitignano, possiamo trovare molte cantine scavate nel tufo e ottimi prodotti alimentari locali che potrete trovare nel centro storico.
L’area in cui sorge Pitigliano è zona di produzione del vino Bianco di Pitigliano e del vino Rosso di Sovana, ognuno dei quali presenta alcune varianti in base ai disciplinari di produzione.
Il Museo archeologico all’aperto Alberto Manzi è un percorso didattico allestito nel pianoro del Gradone, all’interno delle suggestive Vie Cave.
L’idea è nata durante il mandato amministrativo di Alberto Manzi, celebre educatore e pedagogista. Dopo la sua morte il progetto di realizzazione del museo all’aperto è stato portato avanti, fino alla sua definitiva inaugurazione avvenuta il 3 luglio 2004. Gestito congiuntamente al museo civico archeologico, è inserito nella rete museale provinciale Musei di Maremma.
Il museo è suddiviso in due aree: la “città dei vivi” e la “città dei morti“. 
Nella prima area, la “città dei vivi“, sono state allestite due abitazioni che rappresentano l’antico abitato di Pitigliano. È possibile ammirare un modello in scala reale di capanna circolare dell’età del Bronzo finale (XII-XI secolo a.C.), realizzato con alzato in impasto di argilla e paglia posizionato su una intelaiatura di pertiche e di canne; e un altro di un’abitazione etrusca dell‘età arcaica (VII-VI secolo a.C.), in muratura e costituita da tre ambienti: la cucina, lo spazio per attività femminili con focolare e telaio, e il thalamos, la camera degli sposi. Il percorso continua poi all’interno della via cava, finendo per affacciarsi su uno scorcio panoramico sulla valle del torrente Meleta e sul cimitero ebraico di Pitigliano.
Dopo aver proseguito per poco la via cava, si giunge alla cosiddetta “città dei morti”, dove è possibile ammirare le necropoli etrusche. Qui all’interno di una tomba è stata allestita la sepoltura di un’immaginaria coppia di sposi, Velthur e Larthia, con tutto il ricco corredo che era solito accompagnare i defunti, con lo scopo di informare il visitatore dello svolgimento delle pratiche funerarie con l’ausilio di materiale fotografico che riproduce, grazie a dei figuranti, scene rituali etrusche con musica e danze. La visita continua all’interno di un bosco dove è situata la necropoli del Gradone, che presenta una serie di tombe a camera a pianta cruciforme con dromos a gradini del VII secolo a.C.
Uscendo dalla via cava il sentiero prosegue a destra e conduce alle rive del torrente Meleta: una volta oltrepassato il ponte pedonale si arriva alla monumentale necropoli di San Giovanni. La necropoli risale alla seconda metà del VI secolo a.C. ed è composta da varie tombe a camera scavate nel tufo; sono presenti anche una serie di tombe a cassone dell’età ellenistica (II secolo a.C.). Di questa area si rilevano due tombe a struttura monumentale.
Tradizioni e folclore
•Torciata di San Giuseppe: tradizionale festa pitiglianese che si svolge ogni 19 marzo per festeggiare l’arrivo della primavera. L’evento consiste in un corteo storico in costume che sfila per le vie del centro storico prima di arrivare in piazza Garibaldi, dove si assiste allo spettacolo degli sbandieratori e, una volta giunto il tramonto, all’incendio da parte dei torciatori di una catasta di fascine su cui è stato posizionato un pupazzo di canne, chiamato “invernacciu”, che sta a simboleggiare l’inverno. Consumato il falò, le ceneri vengono raccolte dalle donne e conservate nelle case in segno di buon auspicio.