Il territorio comunale si estende tra la pianura della Maremma Grossetana e le Colline Metallifere grossetane.
Il paese sorse in epoca medievale sulla vetta di una collina come possesso della famiglia Aldobrandeschi del ramo di Santa Fiora. Nel corso del Trecento, dopo una serie di lotte, venne conquistata dai Senesi che iniziarono lo sfruttamento delle vicine miniere di rame e argento e controllarono l’intera zona fino alla metà del Cinquecento, epoca in cui anche Roccastrada entrò a far parte del Granducato di Toscana, a seguito della definitiva caduta della Repubblica di Siena, avvenuta nel 1555.
Chiesa di San Nicola
•Chiesa di San Nicola, è già ricordata in documenti del 1275 e 1276. A partire dal XVI secolo furono intrapresi lavori quali la realizzazione del campanile e del fonte battesimale, e la trasformazione a croce latina dell’interno. Nel 1828 furono effettuati altri interventi. Seguirono l’ampliamento del presbiterio e la ricostruzione del campanile nel 1865. Nel corso del XX secolo si sono succeduti vari restauri anche piuttosto radicali.
Interessante all’interno è il fonte battesimale in trachite (1575). Al centro dell’edicola è stato murato un tabernacolo in legno intagliato, dorato e dipinto con l’immagine di Cristo risorto fra angeli. Nel lato sinistro, guardando l’altare, troviamo una Madonna con il Bambino e, sul alto destro, l’Annunciazione: entrambi gli affreschi sono di Giovanni Maria Tolosani e risalgono alla prima metà del XVI secolo.
Musei
•Museo dalla vite e del vino, situato nella piazza della Torre dell’orologio
•Museo dei vecchi attrezzi, situato a Roccatederighi presso la Fontona.
•Museo della civiltà rurale, situato in località Pian dei Bichi, presso un’azienda agricola denominata Tenuta Rocca di Montemassi.